У 1874 році Борис Грінченко вступив до Харківської реальної школи, що давала основи різних наук і право навчатися в майбутньому у вищому інженерному закладі. Саме тоді, під впливом «Кобзаря», він починає збирати та записувати почуті пісні, легенди, казки та інші фольклорні матеріали.
      В школі юнак зближується з представниками народницьких гуртків. 29 грудня 1879 року за поширення заборонених царським урядом видань Бориса заарештовують і кілька місяців тримають в ув’язненні. І, як наслідок – йому було заборонено навчатись у вищих учбових закладах. За два місяці перебування у буцегарні він захворів на сухоти.
      Рік живе Борис на поруках у батька на хуторі, посилено займається самоосвітою, вивчає німецьку і французьку мови. А на початку 1881 р. – знову в Харкові, де влаштовується писарчуком в казенній палаті, щоправда спочатку без оплати. На прожиття заробляє уроками, переписуванням. Він винаймав помешкання в сім’ї шевця, навчився шити чоботи і мав від цього невеликий заробіток. Економлячи, обмежуючи себе у всьому, юнак таким чином заощаджував гроші на книги.
      Здобута самоосвіта дозволила вісімнадцятирічному Борису у тому ж 1881 році успішно скласти іспити на звання народного вчителя при Харківському університеті. Отримавши право працювати в школі, Б. Грінченко прагнє свої знання використати на освітній ниві за зразками народної педагогіки та світової науки про виховання.